Dateiauswahl für Image-URL bei ImageButton

Hallo,

ich habe ein ImabeButton (ibBild) dessen ImageUrl-Eigenschaft die Daten aus einer Datenbank bezieht.
Nun nöchte ich mittels einer weiteren Taste ein neues Fenster öffnen, welches die gespeicherten Bilder in einem speziellen Verzeichnis anzeigt.
Davon möchte ich durch einen Klick eins auswählen, das Fenster soll sich wieder schließen und die neue Bild-URL soll in die Datenbank geschrieben werden.

Wie gehe ich dabei am besten vor?
Ist der Einsatz von fileUpload sinnvoll?
Wie schaffe ich es, dass a) ein Tastendruck eine neues Fenster öffnet und b) dieses Fenster auch das Ergebnis an das alte Fenster zurückliefert?

Danke für Eure Hilfe.

Gruß
Maximus.