Du kannst das machen, was Should Dir hier ermöglicht.
Wenn Du eine Abfrage wie
array.A && x.B == array.B &&
hast, was eine simple Condition darstellt, dann kennt hier Should auch nur die Condition (als Expression) - und nicht die Property (also den Inhalt).
Du musst einfach jede Property einzeln überprüfen, ohne "Verundung". Nur dann hat der Should-Kontext auch mehr Infos als nur eine Condition und Du kannst einzelne Fehlermeldung erhalten/selbst setzen.
Hellsehen kann Fluent Assertions leider auch nicht ;-)
Das steht auch irgendwo in den Recommendations von Fluent Assertions.